Заложена 26 (по другим данным 22) июня 1939 года на заводе № 196 (Новое Адмиралтейство) в Ленинграде. Заводской номер 121. 15 апреля 1940 года подводная лодка спущена на воду, 3 июля 1940 года вступила в строй и 23 июля вошла в состав Краснознаменного Балтийского флота.

    22 июня 1941 года «М-99» встретила под командованием старшего лейтенанта Попова Бориса Михайловича, который командовал субмариной с декабря 1939 года, в составе 8-го дивизиона 2-й бригады ПЛ КБФ с базированием на Ханко.

    Только 21 июня лодка вернулась из дозора в устье Финского залива, но с началом войны «М-99» вновь вышла в указанный район, где пробыла около суток. Никого не обнаружив (как раз примерно в это время группа минных заградителей «Норд» между Эре и Тахкуной выставила минное заграждение «Атпольда»), подводная лодка вернулась в Таллин, откуда уже в ночь на 25 июня снова вышла в район южнее острова Утё (позиция № 7). 28 июня дежурившая в соседнем секторе «М-103» донесла, что в районе нахождения «М-99» наблюдала сильный взрыв.

    Лодка стала жертвой немецкой субмарины «U-149» (командир капитан-лейтенант Хорст Хёльтринг), которая в точке 59°20' с.ш. /21°12' в.д. двумя торпедами атаковала советскую подводную лодку. Через 34 секунды после пуска торпед цель была поражена. (В разных источниках дата гибели «М-99» приводится по-разному: 26 и 27 июня, а вот время атаки «U-149» везде одно - 04.27).

    Вместе с «М-99» погиб и весь экипаж (20 человек).