Заложена 17 (по другим данным 23) октября 1938 года на заводе № 198 в Николаеве под стапельным номером 353. 29 апреля 1940 года подводная лодка спущена на воду. К началу Великой Отечественной войны субмарина находилась у заводской стенки на испытаниях, и ее техническая готовность на 1 июля 1941 года составляла 86,9%. Под командованием капитана 2 ранга Шатского Владимира Леонидовича подводная лодка входила в состав отдельного дивизиона ПЛ ЧФ.

    27 июля 1941 года «Л-23», загрузившись боезапасом, своим ходом направилась в Севастополь, куда благополучно прибыла на следующий день. Там подводная лодка продолжила заводские и ходовые испытания. В августе «Л-23» зачислена в состав 1-го дивизиона ПЛ ЧФ, и 31 октября вступила в строй. 1-3 ноября субмарина перешла в Батуми, а затем в Поти, где проводилась окончательная «доводка» корабля. 3 декабря «Л-23» официально вошла в состав Черноморского флота, но за день до этого во время стоянки в порту подводная лодка столкнулась с гидрографическим судном «Алексеев», в результате чего на субмарине были повреждены обшивка цистерны главного балласта № 12 и кормовой торпедный аппарат левого борта. В результате инцидента акт приемки корабля от промышленности был окончательно утвержден лишь 16 января 1942 года.

    Полученные 3 декабря повреждения не помешали подводной лодке в конце декабря 1941 года провести разведку района Ризе – Синоп, где встреч с кораблями противника не было.

    К сожалению, морально-психологическая атмосфера на корабле оставляла желать лучшего. В обзоре Главного политуправления РКВМФ «о состоянии воинской дисциплины за полгода войны» (№ 28695-с от 6 февраля 1942 года) отмечалось, что командир подводной лодки: «…Шатский в течение около полугода систематически пьянствовал, в том числе на корабле со своими подчиненными; неоднократно пьянки сопровождались дебошем, оскорблением и грубостью к подчиненным вплоть до угрозы расстрела за невыполнение нелепых и преступных его приказаний. Шатский неоднократно наказывался и предупреждался. В ответ на это у Шатского появились антикомиссарские настроения, и он неоднократно пытался дискредитировать своего комиссара в глазах подчиненных. 4 января 1942 года вечером Шатский, напившись пьяным, пришел на лодку, учинил сборище личного состава и приказал младшему командиру Войтенко по случаю предстоящего похода лодки играть на баяне, пригрозив расстрелом на месте за отказ. К личному составу лодки приставал с поцелуями, а отказывающихся называл не уважающими и не любящими своего командира. Шатский исключен из рядов ВКП(б), отстранен от командования лодкой и отдан под суд военного трибунала». 14 января бывший командир «Л-23» был осужден и направлен в штрафную роту.

    7 января временно исполнять обязанности командира корабля назначен капитан 3 ранга Новиков Николай Дмитриевич. Под его руководством 10 января «Л-23» вышла в район мыса Куру-бурну (позиция № 29), но кораблей и судов противника вновь встречено не было. В феврале-марте подводная лодка трижды выходила в море с задачей артобстрела береговых объектов в районе Алушты и Судака, а также навигационного обеспечения советских кораблей в районе Алушты (в ночь на 27 февраля). В течение всего времени нахождения подводной лодки в указанных районах подводная лодка целей для обстрела не обнаружила.

    27 марта «Л-23» прибыла в Поти, где встала на текущий ремонт. 8 мая командиром «Л-23» назначен капитан-лейтенант (впоследствии капитан 3 ранга) Фартушный Илларион Федорович. Завершив ремонтные работы, подводная лодка прибыла в Новороссийск, откуда приняла участие в снабжении осажденного Севастополя.

    В мае-июле подводная лодка произвела 7 транспортных рейсов, доставив в Севастополь 363,3 тонн боеприпасов, 263,5 тонны продовольствия, 73,6 тонн бензина и 9 человек. На Кавказ подводная лодка эвакуировала 229 (по другим данным 163) человек, в том числе 117 офицеров управлений и штабов Севастопольского оборонительного района и Приморской армии. Кроме того, в одном из обратных рейсов «Л-23» доставила на «большую землю» запчасти, необходимые для ремонта подводной лодки «Л-6». В ходе рейсов так называемой «Кавказской электрички», когда снабжение осажденной крепости осуществлялось исключительно подводными лодками, «Л-23» неоднократно подвергалась обстрелам со стороны противника. Только 1-2 июля в критический момент, когда оборона крепости окончательно рухнула, вблизи субмарины, которая находилась в подводном положении, зафиксировано более восьми сотен взрывов снарядов и бомб, которые враг обрушил на защитников Севастополя. Это было не единственное, что сопровождало «Л-23» во время ее транспортных рейсов. Утром 31 мая при погружении в Южной бухте подводная лодка лишилась хода, намотав на валы обоих винтов и кормовые горизонтальные рули стальной трос. К счастью, силами личного состава субмарина вовремя сумела освободиться от постороннего предмета. Утром 18 июня при следовании в подводном положении по севастопольскому фарватеру № 3 «Л-23» столкнулась с подводной лодкой «М-31», также принимавшей участие транспортных рейсах. На следующий день в 95 милях южнее маяка Чауда субмарину атаковала авиация противника. К счастью, для подводников все обошлось более-менее благополучно. К тем повреждениям, которые подводная лодка получила в результате столкновения (обширные вмятины в ограждении рубки и надстройки, сорвана антенна), не добавились новые. Шесть десятков бомб, сброшенных с самолетов, разорвались на безопасном расстоянии от корабля.

    В июле-августе «Л-23» прошла гарантийный ремонт в Поти, откуда 6 сентября вышла на позицию в район Портицкого гирла Дуная. Уже вечером 11 сентября подводной лодке пришлось прервать патрулирование и возвратиться в базу из-за неисправности рулей.

    В следующем боевом походе, предварительно выставив 4 октября 20 мин у входа в Феодосию, подводная лодка вела поиск кораблей противника в районе между Ялтой и Феодосией (позиция № 47-48). Ни одной цели так и не было обнаружено, а мины, как показал послевоенный анализ, оказались выставлены в стороне от фарватера, которым пользовался противник.

    В начале ноября «Л-23» патрулировала в районе Босфора (позиция № 46). Вечером 14 ноября в точке 41°24,2' с.ш./29°02,3' в.д. подводная лодка тремя торпедами атаковала танкер из состава конвоя. Спустя 30 и 40 секунд после того, как торпеды покинули субмарину, на подводной лодке зафиксировали два взрыва. Объект атаки – немецкий танкер «Occar» (2793 брт) с грузом 3800 тонн ГСМ лишился хода и был отбуксирован в Стамбул. (В 1943 году судно было отремонтировано, введено в строй и, спустя год, успело принять участие в немецкой эвакуации Крыма). Эскорт судна, состоящий из румынских эсминцев «Реджина Мария» и «Реджеле Фердинанд» сбросили на подводную лодку 32 глубинных бомбы, разрывы которых вывели из строя несколько измерительных приборов субмарины. Дальнейшее патрулирование результатов не принесло. Вечером 17 ноября при срочном погружении, когда подводная лодка уклонялась от пары, вероятно, турецких эсминцев, на палубе субмарины в суматохе был оставлен старшина 2 статьи П. Головин, который погиб. 25 ноября «Л-23» прибыла в Поти.

    Новый, 1943 год подводная лодка встретила в море, находясь на позиции в районе Босфора, но в этом походе встреч с кораблями противника не было. Следующий боевой контакт произошел в марте, когда «Л-23» патрулировала район Евпатории (позиция № 65/73). Днем 16 марта в точке 45°16,3' с.ш./ 32°39,4' в.д. подводная лодка тремя торпедами атаковала десантную баржу. Заметив торпедный след, атакованное судно сумело произвести маневр уклонения, и избежать попадания. Сама подводная лодка не преследовалась, и так же благополучно покинула место боя.

    Три следующих выхода в море (май – август 1943 года) сопровождались установкой мин. Заграждения ставились в районе Севастополя, восточнее мыса Илья и в 37-38 милях юго-восточнее мыса Олинька. Выставив мины, «Л-23» патрулировала районы у мыса Тарханкут (позиции № 82 и 82-в) и Феодосии (позиция № 86-запасная), но кораблей и судов противника не встретила. Так же безрезультатно завершилось осеннее (середина октября – середина ноября) патрулирование района Тарханкут – Евпатория (позиция № 94). В ночь на 11 ноября «Л-23» обнаружила отряд кораблей противника, но из-за неправильного маневрирования момент для атаки был упущен.

    1 января 1944 года под флагом командира бригады капитана 1 ранга Крестовского Андрея Васильевича «Л-23» вышла в свой последний боевой поход. Подводной лодке предстояло действовать в районе Ак-Мечеть – Евпатория (позиции № 91, 93, 94, 95, 99). В ночь на 13 января в точке 45°36,5' с.ш./ 31°58' в.д. «Л-23» атаковала десантную баржу «F-372» из состава конвоя, но торпеды прошли мимо цели. Вечером 15 января подводная лодка доложила по радио, что ею был произведен поиск судов противника в районе бухты Ак-Мечеть.

    После 17 января подводная лодка на связь не выходила и в базу не вернулась. По самой распространенной версии, 17 января 1944 года в 16 милях севернее мыса Тарханкут «Л-23» атаковала торпедами противолодочный корабль «Uj-106». Торпеды прошли мимо. Охотник контратаковал субмарину глубинными бомбами и потопил ее. Действительно, в этом районе с 16 января патрулировали охотники «Uj-103» и «Uj-106», однако нет данных о том, что они доносили об обнаружении советской подводной лодки. 18 января «Uj-103» был поврежден советской штурмовой авиацией, и второй охотник был вынужден буксировать его в Севастополь. По второй версии 18 января в 10 милях юго-восточнее мыса Тарханкут десантная баржа «F-239» из состава конвоя «Либелли» обнаружила перископ подводной лодки и пошла на таран. На корабле ощутили удар от столкновения, но никаких признаков гибели субмарины не было. Уже 26 и 29 января «Л-23» не вышла на запланированные сеансы связи. (29 января субмарина должна была доложить об оставлении позиции и возвращении на базу). 30 января в 60-80 милях западнее (или юго-западнее) Туапсе германский патрульный гидросамолет из состава SAGr.125 атаковал и, по мнению экипажа, потопил подводную лодку. Что было целью атаки немецких летчиков – неизвестно. Маршрут возвращения подводной лодки должен был проходить несколько южнее места атаки самолета. На «Л-23» погибло 56 человек.